Родился Шон Пенн семнадцатого августа в тысячи девятьсот шестидесятом году в Бербанке (Калифорния). Все свое детство он провел в Санта – Монике.
С восемнадцатилетнего возраста Шон стал появляться некоторых телесериалах, затем стал играть на Нью-Йоркской сцене. Именно там Шона и заметил агент, который предложил сняться в кинофильме «Отбой». Но популярность к Пенну пришла после съемок фильма «Беспечных временах в колледже Риджмонт». Первая главная роль Пенна была в «Плохих ребятах», которую сняли в 1983 году.
Шон Пенн – разноплановый актер, обладающий достаточно широким диапазоном. Он с легкостью играет характерные и ведущие роли, без проблем меняет жанры. Шон занимается не только актерским мастерством, он является еще и успешным режиссером, но его большой недостаток, его неуравновешенность и тяга с кем, то подраться. Когда Шон трезвый, он обожает цитировать Кафку и Фолкнера, так же может часами рассказывать о смысле жизни.
Были у Шона такие периоды в жизни, когда он с трудом вылезал из зала суда. Судебные разбирательства происходили одно вслед за другим. На всех заголовках газет были практически одни и те же заголовки о том, что муж Мадонны опять на скамье подсудимых. Так же Пен прорабатывал удары и на собственной жене.
Шон рассказывая о своих воспоминаниях, говорит, что кроме Мадонны не один человек не мог вывести его из себя. Жить с ней, в браке целых четыре года было просто не выносимо. После их развода прошло много лет.
После развода с Мадонной, Шон женился на знаменитой актрисе Робин Райт. У звездной пары есть двое детей, дочь Дилан Фрэнсис и сын Хоппер Джек. Но в две тысячи десятом году пара развелась.
Тринадцатого мая две тысячи десятого года «Франс пресс» сообщило, о том, что суд США выдвинул решение приговорить Шона к трем годам условного лишения свободы, расценив нападение на фотографа как хулиганство.
А произошел этот инцидент в две тысячи девятом году, в Лос-Анжелисе. Сорока девяти летний актер ударил фотографа и сломал ему камеру. Видео это конечно было заснято и вскоре показано по новостям. Помимо условного срока Шона приговорили к 300 часам терапии управления, самоконтролю гневом и к общественным работам.
Так же суд указал о том, что к фотографу Шон может приближаться не менее чем на девяносто метров.
Кроме драк и прочих разборок Шон, просто обожает женщин, пользуясь своей актерской знаменитостью, Пенн покорил сердца многим женщинам. Когда нет рядом женщины, а это бывает редко, Пен просматривает видео фильмы. Актер признался что, пробовал снимать собственное видео, со своими партнершами.
